ハローアイランドは、OpenStreetが提供する自転車シェアリングシステム「HELLO CYCLING」を活用した自転車シェアリングサービスの実証実験を、2017年12月から2018年5月まで小豆島（香川県）で実施する。
このサービスの利用者は、自転車を借用・返却できる「ステーション」の検索、自転車の利用予約、決済までの一連の手続きを、スマートフォンやPCで簡単に行うことができる。また、「ステーション」であればどこでも自転車を返却できるため、従来のレンタサイクルと比較して、タクシーやバス、レンタカーなど既存の移動手段と組み合わせて利用しやくなった。
今回の実証実験では、小豆島の観光・宿泊施設、飲食店などに合計30の「ステーション」を設置してサービスを運営し、その運用方法や「ステーション」の効果的な設置場所について検証する。実証実験後は、2019年に開催される現代アートの祭典「瀬戸内国際芸術祭」に向けて、自転車500台規模での運営を目指す。
小豆島は、3年に一度開催される「瀬戸内国際芸術祭」の開催地の一つであり、「オリーブの島」「フォトジェニックな小豆島」をテーマに観光推進施策に取り組んでいるが、交通インフラの拡充が課題になっていた。また、香川県は「サイクリング誘客促進事業」の一環として、小豆島を周回できるサイクリング推奨ルートを設定する予定。ハローアイランドとOpenStreetは、「HELLO CYCLING」を活用した自転車シェアリングサービスの提供により、小豆島の交通インフラ強化に寄与することを目指す。